כשאנו באים לדון על ט"ו בשבט בתור חג, אנו דנים על יום של "מנהג ישראל -תורה", שהרי ט"ו בשבט בחז"ל הוא תאריך הלכתי לזמן הקובע לחנטה, הטעם "שיצאו רוב גשמי שנה", רש"י – "ועלה השרף באילנות, ונמצאו הפירות חונטין מעתה".
אמנם כבר מתקופת הגאונים התייחסו ליום זה כיום טוב, וכ' המג"א (קל"א ט"ז) שנוהגין להרבות במיני פירות של אילנות והגר"א הסביר שם "שהיא ר"ה לאילנות, וכמו כל ד' ראש השנה שהן ימים טובים".
נראה מדברי הגר"א שלארבעה ראשי שנים יש יחס שונה זה לזה, וכולן התחלות פרטיות לר"ה הכללי שהוא התחלה לכל. הדברים יותר מבוארים לפי דעה אחת בירושלמי שמט"ו בשבט העצים גדלים מגשמים שירדו אחרי ר"ה ונמצא לפ"ז שט"ו בשבט הוא תחילת ההתגלות למה שהתחיל בר"ה.
אמנם הדבר עדין צריך ברור, שהרי קביעת חג לאילנות באמצע החורף נראה לכאורה דבר והיפוכו, היינו מצפים לדוגמא לחגוג את יבול ארצנו בט"ו באב, שבהן בנות ישראל יוצאת לכרמים וכו'. ואמנם בגלל תאריך זה הטעימה של פירות א"י בט"ו בשבט נעשית בד"כ רק בפירות יבשים…
יש להסביר את הדבר כך: ר"ה לאילנות הוא מעין ר"ה בא' תשרי, כמו שכתבנו לעיל. ותפקידו של ר"ה הוא קביעת המגמה של כל הבריאה, לקראת היציאה לפועל בשאר חגי תשרי. בדומה לכך ר"ה לאילנות הוא קביעת המגמה של אילנות ופירות א"י, וע"י קביעת מגמה זו עוד בטרם יציאת הפירות אין חשש שנגיע למצב של "שמנת עבית כשית", ולהיפך – נתחבר לקדושת פירות א"י.
"קדושת הארץ השופעת בה מקדושת הארץ העליונה היא נשפעת גם בפירותיה שיונקים מקדושת השכינה השוכנת בקרב הארץ… וע"כ ניחא שאנו מכניסין בברכה זו ונאכל מפריה ונשבע מטובה… (ב"ח סימן ר"ה).
ו -"מצוה לטעום בפה מלא מתענוג מתיקות זיו הקדושה הרעננה של ארץ ישראל, למען תשבעו וינקתם משוד תנחומיה, למען תמוצו והתענגתם מזיז כבודה". (אורות ישראל, ט, ט).
והרב חרל"פ, בספרו שיחות לספר שמות, כותב: "ע"כ טועמים אנו בחמישה עשר בשבט מפירות הארץ בזהירות ברכה לפני הטעימה ולאחריה, כדי לעורר אותנו לשוב אל דרך התיקון עד שנבוא לתקן את האילנות כולם".
בדורותינו התחדש עוד מימד לר"ה לאילן ע"י "קול המון כקול שדי", והוא נטיעת אילנות בט"ו בשבט.
"אחרי ה' תלכו ובו תדבקון – וכי אפשר לבשר ודם לעלות לשמים ולידבק בשכינה אלא מתחילת ברייתו של עולם לא נתעסק הקב"ה אלא במטע תחילה הה"ד ויטע ה' אלוקים גן בעדן אף כשתכנסו לארץ לא תתעסקו אלא במטע תחילה הה"ד כי תבואו אל הארץ ונטעתם" (ויקרא רבה, כה, ג).
בתקופת האתחלתא דגאולה, בתקופת הקץ המגולה ישנה משמעות מיוחדת לנטיעת עצים כמש"כ הגר"א – "יזכני הי"ת לנטוע במו ידי עצי פרי בסביבות ירושלים לקיים "כי תבואו אל הארץ ונטעתם" בסוד קץ המגולה (חזון ציון).
אם בחו"ל עסקנו רק במטרה של נטיעת אילנות והם פירות שיגדלו בהמשך הקיץ, וטעמנו מטעמה המתוק של א"י, אבל לא התעסקנו כלל בדרך להגיע למטרה נכספת זו, באמצעי המביא אל המטרה, זאת אנו מוסיפים בנטיעת האילנות כאן בא"י בשמחה, וע"י הארת כל האמצעים באור המגמה, המתחיל לתקן את חטא עץ הדעת.
"מתחילת הבריאה היה טעם העץ גם הוא כטעם פריו, כל האמצעים המחזיקים איזו מגמה רוחנית גבוהה כללית ראוים היו להיות מורגשים בחוש נשמתי באותו הגובה והנועם שעצם המגמה מורגשת בו כשאנו מציירים אותה" (אורות התשובה ו,ז).
